En la primavera de 2003, coincidiendo con el inicio de la guerra de Irak, Cuba registró una ola de secuestros de barcos y aviones en los que muchos ciudadanos cubanos buscaban emigrar Ilegalmente a Norteamérica , atraídos por la posibilidad de obtener la residencia allí. El régimen de Fidel Castro aprovechó la Ocación y arrestó y encarceló a 75 opositores al regimen, entre los que se encontraban periodistas independientes, bajo la acusación de ser agentes al servicio de los Estados Unidos y de conspirar contra la revolución. En ese momento tres secuestradores eran detenidos mientras intentaban hacerse con el control de un ferry en la bahía de La Habana y retenían a numerosos rehenes, fueron condenados a muerte y ejecutados tras juicios sumarísimos. Estos acontecimientos constituyeron un punto de inflexión para la imagen del régimen cubano ante el mundo, y dieron lugar a que numerosos intelectuales y diversos gobiernos reavivasen sus condenas al régimen castrista. Ante todo ello, Oliver Stone regresó a Cuba, con el fin de obtener respuestas y profundizar en la realidad política de la isla.
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